| 世中北美预 | 第4轮 | 2025-06-07 08:00 | 开曼群岛 | | 洪都拉斯 | |
| 世中北美预 | 第3轮 | 2025-06-04 08:00 | 百慕大群岛 | | 开曼群岛 | |
| CONCACAF Nations League | - | 2024-11-20 06:00 | 瓜德罗普 | | 开曼群岛 | |
| CONCACAF Nations League | - | 2024-11-16 04:00 | 开曼群岛 | 0-6 | 瓜德罗普 | 0-3 |
| CONCACAF Nations League | 第6轮 | 2024-10-16 03:30 | 圣基茨和尼维斯 | 1-1 | 开曼群岛 | 0-0 |
| CONCACAF Nations League | 第4轮 | 2024-10-13 03:30 | 开曼群岛 | 1-0 | 英属维京群岛 | 0-0 |
| CONCACAF Nations League | 第2轮 | 2024-09-08 04:30 | 开曼群岛 | 1-4 | 圣基茨和尼维斯 | 0-3 |
| CONCACAF Nations League | 第1轮 | 2024-09-05 04:30 | 英属维京群岛 | 0-1 | 开曼群岛 | 0-0 |
| 世中北美预 | 第3轮 | 2024-06-12 03:30 | 古巴 | | 开曼群岛 | |
| 世中北美预 | 第2轮 | 2024-06-09 10:00 | 开曼群岛 | 1-0 | Antigua and Barbuda | 0-0 |
| 国际赛 | - | 2024-03-26 22:00 | 开曼群岛 | 0-4 | 摩尔多瓦 | 0-2 |
| CONCACAF Nations League | 第6轮 | 2023-11-21 03:00 | 阿鲁巴 | 5-1 | 开曼群岛 | 2-0 |
| CONCACAF Nations League | 第4轮 | 2023-10-18 04:30 | 开曼群岛 | 2-1 | 美属维京群岛 | 1-0 |
| CONCACAF Nations League | 第2轮 | 2023-09-12 04:30 | 开曼群岛 | 1-2 | 阿鲁巴 | 1-1 |
| CONCACAF Nations League | 第1轮 | 2023-09-08 07:00 | 美属维京群岛 | 2-2 | 开曼群岛 | 2-1 |
| CONCACAF Nations League | 第6轮 | 2023-03-27 08:00 | 波多黎各 | 5-1 | 开曼群岛 | 2-0 |
| CONCACAF Nations League | 第3轮 | 2022-06-10 06:00 | 开曼群岛 | | 波多黎各 | |
| CONCACAF Nations League | 第2轮 | 2022-06-07 06:00 | 开曼群岛 | | 英属维京群岛 | |
| CONCACAF Nations League | 第1轮 | 2022-06-04 04:00 | 英属维京群岛 | 1-1 | 开曼群岛 | 0-0 |
| 世中北美预 | 第5轮 | 2021-06-09 09:05 | 百慕大群岛 | 1-1 | 开曼群岛 | 0-1 |
| 世中北美预 | 第3轮 | 2021-06-03 06:00 | 开曼群岛 | 1-3 | 阿鲁巴 | 1-2 |
| 世中北美预 | 第2轮 | 2021-03-30 06:00 | 开曼群岛 | 0-11 | 加拿大 | 0-6 |
| 世中北美预 | 第1轮 | 2021-03-25 06:00 | 苏里南共和国 | 3-0 | 开曼群岛 | 2-0 |
| 国际赛 | - | 2020-02-12 07:00 | 开曼群岛 | | 巴基斯坦 | |
| CONCACAF Nations League | 第2轮 | 2019-11-20 08:00 | 巴巴多斯 | 3-0 | 开曼群岛 | 1-0 |
| CONCACAF Nations League | 第2轮 | 2019-11-17 08:30 | 开曼群岛 | 1-0 | 美属维京群岛 | 1-0 |
| CONCACAF Nations League | 第2轮 | 2019-10-16 07:30 | 开曼群岛 | 1-0 | Saint Martin | 0-0 |
| CONCACAF Nations League | 第2轮 | 2019-10-13 03:00 | Saint Martin | 3-0 | 开曼群岛 | 0-0 |
| CONCACAF Nations League | 第2轮 | 2019-09-09 07:30 | 开曼群岛 | 3-2 | 巴巴多斯 | |
| CONCACAF Nations League | 第1轮 | 2019-09-06 03:00 | 美属维京群岛 | 0-2 | 开曼群岛 | |
| CONCACAF Nations League Q | 第4轮 | 2019-03-23 07:30 | 开曼群岛 | 1-2 | Montserrat | 0-1 |
| CONCACAF Nations League Q | 第3轮 | 2018-11-18 09:00 | 开曼群岛 | 0-0 | St. Lucia | 0-0 |
| CONCACAF Nations League Q | 第2轮 | 2018-10-13 08:00 | 多米尼加共和国 | 3-0 | 开曼群岛 | 2-0 |
| CONCACAF Nations League Q | 第1轮 | 2018-09-10 08:00 | 牙买加 | 4-0 | 开曼群岛 | 2-0 |
